Jessie Fleming è nata a London, Ontario, da Michaele e John Fleming, entrambi originari di Toronto. secondogenita dopo il fratello Tristan, con cui cresce assieme alla sorella minore, Elysse.
Stimolata fin da giovanissima a praticare sport, oltre a gareggiare nel calcio, si avvicina ad altre numerose discipline sportive, come hockey su ghiaccio (anche in una lega maschile full contact), atletica leggera e sci di fondo. All’inizio del asu percorso scolastico Jessie ha frequentato la Ryerson Public School, dove è rimasta imbattuta nello sci di fondo per tutta la sua carriera scolastica. Nel 2012, ha vinto la gara di 4000 m per ragazze alle prime armi ai Campionati di sci di fondo OFSAA. L’anno successivo, ha gareggiato ai Campionati di atletica leggera OFSAA, vincendo sia i 1500 m che i 3000 m femminili.
Detiene ancora il record dei 1500 m nella categoria midget women’s. Nel 2014 ha gareggiato di nuovo ai Campionati di atletica leggera OFSAA, vincendo una medaglia d’oro nella gara junior femminile sui 3000 m e una medaglia d’argento nella gara junior sui 1500 m femminile. È passata alla scuola secondaria H. B. Beal per i gradi 11 e 12 e si è laureata nel 2016.
Nell’estate 2020 Fleming decide di affrontare la sua prima avventura professionale in Europa, firmando il 22 luglio un contratto triennale con le campionesse d’Inghilterra del Chelsea. Il 29 agosto ha fatto il suo debutto per le Blues come sostituto contro il Manchester City nel Women’s FA Community Shield 2020 allo Stadio di Wembley.
Dopo la formazione in Under 17 del Canada, dove scende in campo con la fascia da capitano, termina il suo debutto fino alle fase finale (persa ai rigori contro il Messico) e nell’anno successivo è tra le sei nominate per il trofeo Canadian U-17 Players of the Year.
Ma Jessie Fleming aveva già indossato per la prima volta la maglia della Nazionale Maggiore, inserita dal commissario tecnico John Herdman nella rosa delle convocate del Torneio Internacional de Brasília 2013, quinta edizione del torneo ad invito brasiliano che in quell’occasione si svolse a Brasilia nell’inverno 2013. Debutta in quell’occasione, il 15 dicembre, all’età di 15 anni, quando è entrata come sostituto nel secondo tempo nella sconfitta per 1-0 con il Cile, diventando la seconda giocatrice più giovane ad aver mai giocato nella nazionale femminile canadese. In seguito viene chiamata in occasione della Cyprus Cup 2015, dove sigla la sua prima rete “senior” il 4 marzo 2015 nella vittoria per 2-0 sulla Scozia.
Da allora la calciatrice continua ad avere la fiducia del tecnico Herdman, che la inserisce nella lista delle 23 convocate per il Mondiale 2015, in quell’edizione svoltosi in Canada, fino ai quarti di finale.
L’anno successivo Herdman, dopo averne valutato le prestazioni in amichevole tra giugno e luglio con Brasile e Francia, decide di inserirla tra le 18 calciatrici in rosa con la squadra che affronta il torneo di calcio femminile delle Olimpiadi di Rio 2016. In quell’occasione Fleming gioca tutti i 6 incontri disputati dalla sua nazionale, condividendo con le compagne il percorso che vede il Canada chiudere imbattuto il girone F della fase a gironi, superare la Francia per 1-0 ai quarti di finale, venire sconfitta 2-0 dalla Germania in semifinale, e infine conquistare la prima medaglia di bronzo olimpica battendo il Brasile per 2-1 nella finale per il terzo posto.
A fine giugno 2021 è stata convocata dalla selezionatrice Bev Priestman per far parte della rosa della nazionale canadese per il torneo di calcio femminile dei Giochi della XXXII Olimpiade, partecipando, così, alla sua seconda Olimpiade, rivelandosi determinante negli episodi che hanno consentito alla sua nazionale la conquista della sua prima medaglia d’oro olimpica. Il 2 agosto 2021, nell’incontro di semifinale con gli Stati Uniti, ha segnato l’unico gol, su calcio di rigore, della partita, ottenendo così la vittoria per 1-0 che ha consentito al Canada l’accesso alla sua prima finale olimpica.
Nel suo lungo Palmares manca ancora una grande prestazione ai Campionati Mondiali, pertanto in questa occasione Australiana, con la sua Nazionale Canadese è chiamata a dare un grande segnale di presenza non solo fisica ma tecnica per eseguire una prestazione di altissimo livello.
